详细介绍:
一、基本信息
名称:N-溴代丁二酰亚胺(N-Bromosuccinimide)
简称:NBS
分子量:177.98 g/mol
CAS号:128-08-5
外观:白色至乳白色的结晶固体或粉末,有微弱溴气味。
物理性质:
熔点:175-180°C
沸点:221.4±23.0°C
密度:2.0±0.1 g/cm3
闪点:87.7±22.6°C
溶解性:易溶于水、醇类、醚类等有机溶剂。
二、化学性质与应用
化学性质:
稳定性:在常温下稳定,但在潮湿和酸性环境下易发生水解反应,释放出溴化氢(HBr)。
反应活性:具有较高的反应性,能与多种有机化合物发生溴化、氧化等反应。
主要用途:
溴化试剂:
用于烯丙基、苄基化合物的溴代反应。用于烯烃、炔烃的负离子溴代反应。用于酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应。
医药领域:作为合成多种药品的重要中间体,如抗肿瘤、抗病毒及抗生素药物。
农药领域:用于合成农药。
其他应用:用作催化剂、氧化剂、保鲜剂、防腐剂、防霉剂等。
三、生产方法
传统工艺:
反应路线:将丁二酰亚胺与溴在硫酸存在下反应制得。
工艺条件:在温和条件下进行反应,产率较高。
改进工艺:
反应路线:将丁二酰亚胺磨细后,与氢氧化钠溶液混合,在剧烈搅拌和冷却的情况下加入溴和四氯化碳的混合液进行反应。
优点:工艺简单、高效且成本低。
储存条件:密封保存,置于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源和氧化剂。